Ziemie obecnego powiatu szydłowieckiego w czasach Rzeczpospolitej szlacheckiej należały do historycznej Małopolski, tworząc powołane w 1553 roku przez Mikołaja Radziwiłła hrabstwo szydłowieckie, składające się z kluczy: szydłowieckiego i skarżyskiego. Należało do nich miasto Szydłowiec, kilka wsi rolniczych oraz kilkanaście osad puszczańskich, których mieszkańcy produkowali żelazo, szkło, smołę, i potas: Stara Wieś, Długosz, Jankowice, Wysoka, Zdziechów, Szydłówek, Sadek, Skarżysko Książęce, Posajdów, Ciechostowice, Huta, Mroczków, Olszyny, Młyn, Orońsko. W roku 1622 w skład hrabstwa wchodziło 19 wsi, młyny pod Rybianką, dwie kuźnice (Duraczów i Mroczków) i dwie huty szkła (Majdów, Jakubek). Radziwiłłowie byli właścicielami dóbr szydłowieckich do 1802 roku, nie rezydowali jednak w Szydłowcu. Administracją hrabstwa zajmowali się mianowani przez właścicieli namiestnicy, starostowie i dzierżawcy.
Po śmierci Macieja Radziwiłła dobra przeszły w ręce Anny ks. Sapieżyny, która następnie odsprzedała je w 1828 roku skarbowi Królestwa Polskiego. Powiat Szydłowiecki istniał w latach 1809-1866 i obejmował swym zasięgiem dobra rządowe bodzentyńskie, samsonowskie oraz suchedniowskie, a więc w sporej części teren Staropolskiego Zagłębia Przemysłowego.
Powiat jako jednostka administracyjna pojawia się w Polsce w II połowie XIV wieku zastępując istniejące do tej pory kasztelanie nowym ustrojem sądowo –ziemskim, w którym podstawą była ziemia składająca się z 2-3 powiatów sądowych. Termin „powiat” wywodzi się od „dnia wietnego” czyli „wiecu” – zgromadzenia sądowego o z góry wyznaczonym terminie. Dla każdej z ziem ustanowiono sąd ziemski nie mający stałej siedziby ale dokonujący objazdów i zatrzymujący się w znaczniejszych ośrodkach. Okolice tych ośrodków, przeważnie miejskich wraz z mieszkańcami podległych jurysdykcji sądów ziemskich utworzyły powiaty, w których władza spoczywała w rękach rządców zwanych od XV wieku starostami. Starostowie sądzili wszystkich, którzy dopuścili się przestępstw zagrażających spokojowi publicznemu oraz sprawowali pieczę nad wykonywaniem wyroków sadowych i nadzór nad aparatem skarbowym.
Po przyłączeniu do Księstwa Warszawskiego w 1809 roku Zachodniej Galicji, Szydłowiec po raz pierwszy stał się siedzibą powiatu w Departamencie radomskim – dekret króla saskiego i księcia warszawskiego Fryderyka Augusta z 17 kwietnia 1810 roku.
W 1815 r. po utworzeniu podległego cesarstwu rosyjskiemu Królestwa Polskiego powiat szydłowiecki wszedł do obwodu opoczyńskiego obejmującego powiaty – konecki, opoczyński, szydłowiecki w województwie sandomierskim, mającym swoją siedzibę w Radomiu. W 1847 roku województwo przemianowano na gubernię sandomierską a w 1844 na gubernię radomską.
Obwody w 1842 roku zamieniono na powiaty a powiaty przemianowano na okręgi – takim okręgiem w powiecie opoczyńskim pozostawał aż do czasu carskiego ukazu z 31 XII 1866 roku - Szydłowiec.
Ustawą z dnia 25 września 1954 r. reaktywowano 1 października 1954r. powiat szydłowiecki składający się z miasta Szydłowca i 19 gromad powiatu radomskiego oraz 3 gromad powiatu koneckiego i stanowiący część województwa kieleckiego.
Powiat szydłowiecki w obecnych granicach przywrócono 1 stycznia 1999 roku, włączając do nowego województwa mazowieckiego.